Le Amaryllidaceae sono una famiglia di bulbose Monocotiledoni originarie delle zone tropicali e sub tropicali. Appartengono all’ordine Asparagales e sono formate da circa 75 generi e 1100 diverse specie. Questa famiglia di erbacee è conosciuta da secoli, infatti diverse parti di questi vegetali venivano, e sono tutt’ora utilizzate, nelle medicine popolari di diverse culture per il trattamento di svariate affezioni. Una serie di studi hanno permesso di affermare che, gli effetti terapeutici di queste piante sono resi possibili da una serie di alcaloidi presenti all’interno delle Amaryllidaceae, in modo particolare nei bulbi. Dal 1877, anno in cui fu scoperto il primo alcaloide delle Amaryllidaceae, ad oggi, sono stati isolati circa 400 composti, alcuni dei quali dotati di spiccate attività terapeutiche. Tutti questi alcaloidi hanno un precursore comune, la norbelladine. Dopo essere stata metilata questa molecola va incontro ad un processo di accoppiamento fenolo ossidativo che può essere di tre diversi tipi: para-ortho’, para-para’ e ortho-para’. La biodiversità chimica degli alcaloidi contenuti in questa famiglia deriva dalla riduzione, idrossilazione, metilazione, condensazione e ossidazione dei composti formati in seguito alle reazioni di accoppiamento ossidativo fenolico della 4-O-metilnorbelladine. Questi alcaloidi sono suddivisi in quattordici classi in base alla loro struttura: alcaloidi tipo licorina, norbelladine, omolicorina, crinine, emantamina, galantamina, tazettine, montanine, phenanthridone, fenantridina, plicamine, graciline, galanthindole e un ultimo gruppo che raccoglie le molecole a struttura mista. Ad oggi la galantamina rappresenta l’unico alcaloide isolato da questa famiglia di bulbose ad essere stato approvato dalla Food and Drug Administration per il trattamento sintomatico dell’Alzheimer. Gli altri effetti terapeutici degli alcaloidi delle Amaryllidaceae, seppur siano al momento privi di approvazione internazionale sono comunque confermati e ampiamente studiati. A queste molecole si attribuisce azione antidepressiva, ansiolitica, antimicrobica, antitumorale e antinfiammatoria. L’effetto antidepressivo e ansiolitico è reso possibile dall’azione di alcuni alcaloidi tipo crinine: buphanisine, buphanidrine, buphanamine e distichamine. Molti alcaloidi sono invece dotati di un’attività antimicrobica, più precisamente antibatterica, antivirale, antiprotozoaria, antiparassitaria e antifungina. Ne sono un esempio la licorina, ungeremine, amarbellisine e vittatine. In seguito ad una serie di test effettuati sia in vivo che in vitro, ad alcuni alcaloidi delle Amaryllidaceae è stata attribuita azione antitumorale. Due composti particolarmente attivi sono la narciclasine e la pancratistatin. Entrambi gli alcaloidi sono attivi nei confronti di diverse linee cellulari, tra cui: carcinoma mammario triplo negativo (TNBC), linfoma primitivo effusivo (PEL), cellule murine di sarcoma 180, glioblastoma, cancro alla prostata metastatico… La licorina, norbelladine, haemanthidine, montanine, galantamina, crinine e altri composti sono invece dotati di attività antiflogistica, di conseguenza sembrerebbero essere dotati delle caratteristiche ideali per poter essere utilizzate nel trattamento delle malattie infiammatorie croniche (es. artrite reumatoide e colite ulcerosa). Si può quindi affermare che, molti degli alcaloidi isolati dalle Amaryllidaceae possiedono un potenziale effetto terapeutico. Il principale ostacolo allo studio di queste molecole è la scarsità di queste in natura e la difficile sintesi a livello chimico; inoltre, al momento, i bulbi delle piante, in cui si trovano la maggior parte di questi composti azotati, rappresentano parti dei vegetali ancora poco studiati. È quindi possibile che, in un futuro, a queste molecole siano attribuite un numero molto più elevato di attività rispetto a quelle conosciute fino ad oggi.
Le Amaryllidaceae: da piante ornamentali a fonte di molecole bioattive
FUMERO, MADDALENA
2019/2020
Abstract
Le Amaryllidaceae sono una famiglia di bulbose Monocotiledoni originarie delle zone tropicali e sub tropicali. Appartengono all’ordine Asparagales e sono formate da circa 75 generi e 1100 diverse specie. Questa famiglia di erbacee è conosciuta da secoli, infatti diverse parti di questi vegetali venivano, e sono tutt’ora utilizzate, nelle medicine popolari di diverse culture per il trattamento di svariate affezioni. Una serie di studi hanno permesso di affermare che, gli effetti terapeutici di queste piante sono resi possibili da una serie di alcaloidi presenti all’interno delle Amaryllidaceae, in modo particolare nei bulbi. Dal 1877, anno in cui fu scoperto il primo alcaloide delle Amaryllidaceae, ad oggi, sono stati isolati circa 400 composti, alcuni dei quali dotati di spiccate attività terapeutiche. Tutti questi alcaloidi hanno un precursore comune, la norbelladine. Dopo essere stata metilata questa molecola va incontro ad un processo di accoppiamento fenolo ossidativo che può essere di tre diversi tipi: para-ortho’, para-para’ e ortho-para’. La biodiversità chimica degli alcaloidi contenuti in questa famiglia deriva dalla riduzione, idrossilazione, metilazione, condensazione e ossidazione dei composti formati in seguito alle reazioni di accoppiamento ossidativo fenolico della 4-O-metilnorbelladine. Questi alcaloidi sono suddivisi in quattordici classi in base alla loro struttura: alcaloidi tipo licorina, norbelladine, omolicorina, crinine, emantamina, galantamina, tazettine, montanine, phenanthridone, fenantridina, plicamine, graciline, galanthindole e un ultimo gruppo che raccoglie le molecole a struttura mista. Ad oggi la galantamina rappresenta l’unico alcaloide isolato da questa famiglia di bulbose ad essere stato approvato dalla Food and Drug Administration per il trattamento sintomatico dell’Alzheimer. Gli altri effetti terapeutici degli alcaloidi delle Amaryllidaceae, seppur siano al momento privi di approvazione internazionale sono comunque confermati e ampiamente studiati. A queste molecole si attribuisce azione antidepressiva, ansiolitica, antimicrobica, antitumorale e antinfiammatoria. L’effetto antidepressivo e ansiolitico è reso possibile dall’azione di alcuni alcaloidi tipo crinine: buphanisine, buphanidrine, buphanamine e distichamine. Molti alcaloidi sono invece dotati di un’attività antimicrobica, più precisamente antibatterica, antivirale, antiprotozoaria, antiparassitaria e antifungina. Ne sono un esempio la licorina, ungeremine, amarbellisine e vittatine. In seguito ad una serie di test effettuati sia in vivo che in vitro, ad alcuni alcaloidi delle Amaryllidaceae è stata attribuita azione antitumorale. Due composti particolarmente attivi sono la narciclasine e la pancratistatin. Entrambi gli alcaloidi sono attivi nei confronti di diverse linee cellulari, tra cui: carcinoma mammario triplo negativo (TNBC), linfoma primitivo effusivo (PEL), cellule murine di sarcoma 180, glioblastoma, cancro alla prostata metastatico… La licorina, norbelladine, haemanthidine, montanine, galantamina, crinine e altri composti sono invece dotati di attività antiflogistica, di conseguenza sembrerebbero essere dotati delle caratteristiche ideali per poter essere utilizzate nel trattamento delle malattie infiammatorie croniche (es. artrite reumatoide e colite ulcerosa). Si può quindi affermare che, molti degli alcaloidi isolati dalle Amaryllidaceae possiedono un potenziale effetto terapeutico. Il principale ostacolo allo studio di queste molecole è la scarsità di queste in natura e la difficile sintesi a livello chimico; inoltre, al momento, i bulbi delle piante, in cui si trovano la maggior parte di questi composti azotati, rappresentano parti dei vegetali ancora poco studiati. È quindi possibile che, in un futuro, a queste molecole siano attribuite un numero molto più elevato di attività rispetto a quelle conosciute fino ad oggi.È consentito all'utente scaricare e condividere i documenti disponibili a testo pieno in UNITESI UNIPV nel rispetto della licenza Creative Commons del tipo CC BY NC ND.
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https://hdl.handle.net/20.500.14239/11926