OTTIMIZZAZIONE DEL PROCESSO DI DESIMMETRIZZAZIONE DI BIS-ALLENIL ALCOLI MEDIANTE L’USO DI Pd(0) E ADDITIVI

In this thesis it has been developed a brand new method for the desymmetrization of bis-allenyl alchools catalized by Pd(0). Specifically, this thesis is about an intramolecular cyclization of an allenyl system followed by a coupling with an ArI, resulting in the formation of a tetrahydrofuran core with complete control on the two new stereocenters. In order to improve the yield, enantioselection and the catalyst turnover, a series of chiral and non chiral allenyl additives were synthesized ex novo. The mechanism of the reaction was also been investigated.

In questa tesi è stato sviluppato un metodo innovativo per la desimmetrizzazione di bis-allenil alcoli catalizzata dal Pd(0). Nello specifico si tratta di una ciclizzazione intramolecolare seguita da un coupling con un ArI su un sistema allenilico con formazione di un core tetraidrofuranico con controllo su due stereocentri. Con lo scopo di aumentare la resa, l’enantioselezione e quindi il turnover del catalizzatore sono stati sintetizzati ex novo una