Sintesi di materiali organici coniugati mediante reazioni a cascata

Over the past 40 years, the progress made on Organic Electronics and its devices has been enormous, and even today research is actively engaged in the synthesis of new semiconductors consisting of highly conjugated organic molecules. These compounds are the basis of the discipline, possess the intrinsic ability to transport an electric charge along solid systems, lending themselves perfectly for use in electronics. The commitment to this kind of products is then justified by the enormous innovative potential that they can have on everyday life, in fact, they can be used as chemo- and biosensors, in the displays of televisions and mobile phones, for photovoltaic and telematic elements, in wearable technology etc. all, exploiting their characteristics of ease of manufacture through low-cost techniques, using inexpensive and environmentally friendly materials. The goal of my study is to contribute to this research, obtaining new types of compounds that will be used in particular devices that are part of the field of Organic Electronics. A work closely related to this, is the improvement of the weakest steps of a synthesis of considerable importance, the cross-aldol direct arilation. A reaction developed by our laboratory, which is key to obtaining these compounds with a high conjugation content of great importance for Organic Electronics devices. In particular, the optimization of our synthesis passes with the overcoming of the limits imposed in the esterification phase of organic molecules, which thanks to the creation of a new alkylation agent, based on much more reactive iodine, has allowed us to overcome these limits with good yields and better reaction conditions. With the synthesis optimized by our new alkylation agent, several oligomeric and polymeric molecules have been manufactured, which can have an application in devices belonging to Organic Electronics. In our case, the first molecules synthesized and tested are those that take as a model in the structure an anthodithiophene core with naphthiophene units on the sides, and two polymers that always present an anthradithiophene in the repetitive unit of the polymer, together with a unit of benzoditiophene or benzotriazole. These molecules were intended for OFET (Organic Field-Effect Transistor) devices. The other device of interest is the LSC (Luminescent Solar Concentrator) system, where the chromophore oligomers have a partially or totally fluorinated benzene core in the structure, with naphthothiophenic units at the extremes, have been tested. The effectiveness and qualities of these conjugated molecules will be tested in devices in the near future.  

Negli ultimi 40 anni, i progressi compiuti sull'elettronica organica e sui suoi dispositivi sono stati enormi, e ancora oggi la ricerca è attivamente impegnata nella sintesi di nuovi semiconduttori costituiti da molecole organiche altamente coniugate. Questi composti sono alla base della disciplina, possiedono la capacità intrinseca di trasportare una carica elettrica lungo sistemi solidi, prestandosi perfettamente per l'uso in elettronica. L'impegno per questo genere di prodotti è poi giustificato dall'enorme potenziale innovativo che possono avere nella vita di tutti i giorni, infatti, possono essere utilizzati come chemio- e biosensori, nei display di televisori e telefoni cellulari, per elementi fotovoltaici e telematici, nella tecnologia indossabile ecc. tutti, sfruttando le loro caratteristiche di facilità di fabbricazione attraverso tecniche a basso costo, utilizzando materiali economici e rispettosi dell'ambiente. L'obiettivo del mio studio è quello di contribuire a questa ricerca, ottenendo nuovi tipi di composti che verranno utilizzati in particolari dispositivi che fanno parte del campo dell'Elettronica Organica. Un lavoro strettamente correlato a questo, è il miglioramento dei passaggi più deboli di una sintesi di notevole importanza, l'arilazione diretta cross-aldole. Una reazione sviluppata dal nostro laboratorio, che è la chiave per ottenere questi composti ad alto contenuto di coniugazione di grande importanza per i dispositivi di Elettronica Organica. In particolare, l'ottimizzazione della nostra sintesi passa con il superamento dei limiti imposti nella fase di esterificazione delle molecole organiche, che grazie alla creazione di un nuovo agente di alchilazione, a base di iodio molto più reattivo, ci ha permesso di superare questi limiti con buone rese e migliori condizioni di reazione. Con la sintesi ottimizzata dal nostro nuovo agente di alchilazione, sono state prodotte diverse molecole oligomeriche e polimeriche, che possono avere un'applicazione in dispositivi appartenenti all'elettronica organica. Nel nostro caso, le prime molecole sintetizzate e testate sono quelle che prendono a modello nella struttura un nucleo di antoditiofene con unità di naftiofene ai lati, e due polimeri che presentano sempre un antropraditiofene nell'unità ripetitiva del polimero, insieme a un'unità di benzoditiofene o benzotriazolo. Queste molecole erano destinate ai dispositivi OFET (Organic Field-Effect Transistor). L'altro dispositivo di interesse è il sistema LSC (Luminescent Solar Concentrator), dove gli oligomeri cromofori hanno un nucleo benzenico parzialmente o totalmente fluorurato nella struttura, con unità naftotiofeniche agli estremi, sono state testate. L'efficacia e le qualità di queste molecole coniugate saranno testate nei dispositivi nel prossimo futuro.