Funzionalizzazione fotocatalizzata di sistemi biciclo[1.1.1]pentanici

Bicycles [1.1.1] pentanes are a class of bridged cycle alkane. Their structural characteristics promoted their use as bioisosters of mono arenes and substitutes in drug candidates. Replacing an aryl fragment with a bicycle [1.1.1] pentane fragment improves potency, selectivity and pharmacokinetic profile. This makes the synthesis and functionality of bicycle [1.1.1] pentane systems an interesting research topic. Examples of direct functionalization of BCP systems are rare in literature. In this work has been identified a photocatalytic strategy for the functionality of bicyclo [1.1.1] pentane carboxylic acids. The photocatalyst that gave the best results was TBAET, a tungsten-based inorganic photocatalyst. TBAET promotes a SET process for decarboxylation of bicyclo [1.1.1] pentane acids with good yields.

I biciclo[1.1.1]pentani costituiscono una classe di alcani ciclici a ponte. Per le loro caratteristiche strutturali sono impiegati come bioisosteri di areni mono e di sostituti in molecole di interesse farmaco-medico. La sostituzione di un frammento arilico con un frammento biciclo[1.1.1]pentanico migliora la potenza, la selettività e il profilo farmacocinetico.Questo rende la sintesi e la funzionalizzazione dei sistemi biciclo[1.1.1]pentanici un argomento di ricerca interessante. Gli esempi di funzionalizzazione diretta dei sistemi BCP sono rari in letteratura. In questo lavoro è stata individuata una strategia fotocatalitica per la funzionalzzazione di acidi biciclo[1.1.1]pentan carbossilici. Il fotocatalizzatore che ha dato i risultati migliori è stato il TBAET, un fotocatalizzatore inorganico a base di tungsteno. Il TBAET promuove via un processo di SET la decarbossilazione degli acidi biciclo[1.1.1]pentanici con buone rese.