Sintesi e caratterizzazione di materiali organici chirali π-coniugati

In recent years, more attention is growing towards the development of chromophores capable of absorbing and emitting circularly polarized light. These molecules may find applications in several areas such as data encryption, organic optoelectronics and bioimaging. In fact, within the single molecular entity, these systems are able to display 'multilevel-infomations', expressed in orthogonal physical properties such as UV-Vis absorption, fluorescence, circular dichroism and circularly polarised luminescence. The aim of the present work was therefore the synthesis and characterization of new chiral organic soft materials obtained by the fusion of non-planar chiral π-conjugated synthons (chiral triptycenes and 1,1'-binaphthyls) with high-performance chromophores (acridone, 2,5-diarylamino terephthalates and boranyl complexes). NMR characterization and MS analysis demonstrated the achievement of target molecules in good yields and purity. The compounds were characterized photophysically by recording UV-Vis spectra, fluorescence emission and circular dichroism. The new systems demonstrated good photo-physical and chiroptical performances promising for future device applications.

Negli ultimi anni sta crescendo sempre di più l’attenzione verso lo sviluppo di cromofori in grado di assorbire o emettere luce polarizzata circolarmente, in quanto essi possono trovare applicazione in numerose aree quali: crittografia dei dati, optoelettronica organica e bioimaging. Infatti, all’interno della singola entità molecolare, questi sistemi, sono in grado di contenere “informazioni-multilivello”, espresse in proprietà ortogonali quali assorbimento UV-Vis, fluorescenza, dicroismo circolare e luminescenza polarizzata circolarmente. Il presente lavoro ha perciò avuto come obiettivo la sintesi e caratterizzazione di nuovi materiali soft organici chirali ottenuti dalla fusione di sintoni π-coniugati chirali non planari (tripticeni e 1,1’-binaftili chirali) con cromofori ad alte prestazioni (acridone, 2,5-diarilammino tereftalati e complessi boranilici). La caratterizzazione NMR e l’analisi MS hanno dimostrato la formazione delle molecole target con buona resa e grado di purezza. I composti sono stati caratterizzati fotofisicamente registrando gli spettri UV-Vis, emissione di fluorescenza e di dicroismo circolare. I nuovi sistemi hanno dimostrato buone performances foto-fisiche e chirottiche promettenti per future applicazioni in dispositivi.