Sintesi di analoghi dell’Igromicina A tramite intermedi di dearomatizzazione

The aim of this thesis is the synthesis of new analogues of hygromycin A via the amidation reaction between carboxylic acid as a modified side chain and different aminocyclitols. These are synthesized from dearomatized intermediates of benzene. The main part of this work is the functionalization of these intermediates by olefin chemistry. In addition, we optimize the synthesis of the side chain and evaluate the optimal conditions for the final amidation. This strategy allowed us to synthesize three analogues of Hygromycin A, whose potential antibiotic activity will be evaluated.

L’obiettivo di questo lavoro di tesi è la sintesi di nuovi analoghi dell’igromicina A tramite la reazione di ammidazione tra l’acido carbossilico come catena laterale modificata e vari amminociclitoli sintetizzabili da intermedi di dearomatizzazione del benzene. La parte principale del lavoro è stata la funzionalizzazione di questi intermedi sfruttando la chimica delle olefine, oltre all’ottimizzazione della sintesi della catena laterale nota e allo screening delle condizioni ottimali per l’ammidazione finale. Questa strategia ci ha permesso di sintetizzare tre analoghi dell’Igromicina A, la cui potenziale attività antibiotica verrà valutata.