Sintesi innovativa di 3-oxo-6-azabiciclo[3.2.0]heptani come bioisosteri della Morfolina

The thesis deals with a novel method to achieve the synthesis of azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes, which can be obtained via a dearomative step from pyridine which yields a dihydropyridine intermediate, and in turn gets closed thanks to a photocatalized electrocyclization step. A thorough screening of diversely substituted pyridines has been made to add value to this synthetic approach. The main focus of this work has been to find an efficient method that implemented the compacted azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes structure in order to obtain 3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptanes, which can be thought as Morpholine bioisosteres and as such they could improve on some biological properties of drugs that contain this moiety in their scaffold.

La tesi tratta di un metodo innovativo per la sintesi di azabiciclo[2.2.0]es-5-eni, i quali possono essere ottenuti tramite un passaggio di dearomatizzazione della piridina, la quale fornise come intermedio una diidropiridina, che in seguito può essere chiusa con un elettrociclizzazione fotocatalizzata. E' stato svolto uno ampio screening di piridine diversamente sostituite per valorizzare il metodo sintetico. Il focus principale della tesi è stato quello di trovare un metodo efficiente a partire dalle strutture comatte sovracitate per ottenere dei bioisosteri della Morfolina, che potrebbero essere in grado di migliorare alcune proprietà biologiche dei medicinali in cui è contenuta.