Synthesis of a library of π-extended organic compounds via a cascade cross aldol-direct arylation approach

In this thesis work were synthesized heterocyclic systems with applications on the organic electronic field, following a cascade cross aldol-direct arylation approach. Seventeen compounds were obtained starting from cheap and commercially available materials. Finally, were characterized and the absorbance and fluorescence properties tested. Some of the compounds were inglobed in oligomeric systems with nine or more aromatic rings by DHA and Stille reactions.

In questo lavoro di tesi si è svolta la sintesi di sistemi eterociclici con potenziali applicazioni nel campo dell' elettronica organica, utilizzando un protocollo di arilazione diretta e condensazione intramolecolare a cascata. Sono stati ottenuti diciassette composti partendo da materiali poco costosi e commercialmente disponibili, o sintetizzati con pochi semplici step. Sono stati infine caratterizzati e se ne sono testate le proprietà di assorbimento e fluorescenza. Inoltre, alcuni dei composti sintetizzati sono stati incorporati mediante DHA e reazione di Stille per la sintesi di sistemi oligomerici con più di nove anelli aromatici.