A new series of dicyanovinylene squaraines as G-quadruplex fluorescent probes

A new series of dicyanovinylene-squaraines, featuring different solubilising side chains and electron-donor moieties, was synthetized, and the relative optical properties were studied by means of Uv-Visible spectroscopy. The interaction with oligonucleotide sequences capable of forming G-quadruplex structures of different topologies in aqueous solution was then studied by means of fluorimetric titrations. Benzothiazole-containing squaraines exhibited selectivity towards parallel G-quadruplex structures, while pointing out the presence of an heteroatom inside the squaraine cavity as a requirement for fluorescence.

Una nuova serie di squaraine dicianovinilen-funzionalizzate, dotate di differenti catene solubilizzanti e subunità elettron-donatrici, è stata sintetizzata, e le relative proprietà ottiche studiate tramite spettroscopia UV-Visibile. L'interazione con sequenze oligonucleotidiche in grado di formare differenti topologie di strutture G-quadruplex in soluzione acquosa è stata quindi studiata tramite titolazioni spettrofluorimetriche. Le squaraine contenenti subunità benzotiazoliche hanno mostrato selettività per le tipologie parallele di strutture G-quadruplex, mostrando nel contempo la necessità di un eteroatomo nella cavità della molecola per ottenere una risposta di fluorescenza.