Sintesi di oligomeri di PNA in fase solida mediante reazione di Ugi

Grazie alla loro capacità di ibridizzarsi selettivamente con il DNA, gli acidi peptidonucleici (PNA) hanno riscosso un grande interesse in anni recenti, trovando numerose applicazioni in campo biomedico, dalla diagnostica alla terapeutica. Il nostro lavoro, che va inquadrato in questo ampio filone di ricerca, ha riguardato lo sviluppo di un metodo per la sintesi di PNA utilizzando la reazione multicomponente di Ugi in fase solida. Nella nostra sintesi abbiamo impiegato etilendiammina supportata alla resina tritilica, formaldeide, acido 1-timinil o 9-adenil acetico e, come elemento chiave, N-alloc-2-amminoetil isonitrile, che in seguito alla condensazione può essere agevolmente deprotetto in maniera ortogonale alla resina. Applicando questa metodologia è stato possibile sintetizzare dei monomeri di PNA sia contenenti adenina che timina, ed in seguito a reiterazione di tale semplice sequenza di reazioni ottenere anche un trimero di PNA. In conclusione il metodo sviluppato si è dimostrato valido e applicabile alla sintesi N- verso C-terminale di oligomeri di PNA.