Studio di un nuovo approccio organocatalitico per la sintesi enantioselettiva di (R)-RC-33, promettente candidato per il trattamento della Spinal Cord Injury.

Recent studies showed that (R)-RC-33 is a ligand endowed with high affinity and selectivity towards sigma 1 receptor; Its agonist profile is interesting for the treatment of various diseases. In detail, the ability to promote the neurite outgrowth suggests a possible role in the spinal cord injury. My thesis project focused on the development of a new enantioselective synthetic pathway for obtaining (R)-RC-33. Exploiting an organocatalytic enantioselective hydrogenation, this study provided a new, safe and cheap synthetic method that can be easily scaled up.

Studi recenti hanno dimostrato che (R)-RC-33 è un ligando dotato di elevata affinità e selettività nei confronti del recettore sigma 1; il suo profilo agonista lo rende di interesse per la terapia di diverse patologie. In particolare, la capacità di favorire la crescita neuritica suggerisce un possibile impiego nelle lesioni al midollo spinale. Nel mio progetto di tesi mi sono focalizzata sullo sviluppo di una nuova via di sintesi enantioselettiva di (R)-RC-33 basata su un’idrogenazione organocatalitica enantioselettiva con lo scopo di disporre di un metodo di preparazione sicuro, economico e facilmente scalabile.