Catalisi Photoredox Omogenea ed Eterogenea Attivata da Luce Visibile per la Formazione di Legami C-C

Project 1, carried out at the University of Pavia, focused on the use of trialkoxysilanes, synthesized with quantitative or excellent yields, as precursors for neutral radicals in photoredox catalytic processes. The reaction studied involves an oxidation organocatalyzed by the Fukuzumi catalyst. The developed protocol was applied to a wide range of Michael acceptors for the formation of C(sp3)-C(sp3) bonds, and the isolated products can be used as building blocks for further synthetic applications. Project 2, conducted at the University of Amsterdam, focused on developing a procedure for the formation of ketones through decarboxylative cross-coupling between α-keto acids and aryl bromides. The photocatalyst used was the heterogeneous semiconductor known as graphitic carbon nitride (gCN). The developed protocol was applied to various α-keto acids and aryl halides to achieve C(sp2)-C(sp2) bonds through dual Ni/gCN catalysis systems. Studies on scalability and the potential for flow applications were also conducted. Although the developed strategy yielded good results in batch processes, further research is needed in both of the aforementioned areas.

Il Progetto 1, svolto presso l’Università di Pavia, si è focalizzato sull’uso di trialcossisilani, sintetizzati con rese quantitative o eccellenti, come precursori di radicali neutri in processi di catalisi fotoredox. La reazione studiata consiste in un’ossidazione organocatalizzata dal catalizzatore di Fukuzumi. Il protocollo sviluppato è stato applicato su diversi accettori di Micheal per la formazione di legami C(sp3)-C(sp3) e i prodotti isolati possono essere utilizzati come building blocks in ulteriori applicazioni sintetiche. Il progetto 2, svolto presso l’Università di Amsterdam, è stato focalizzato sullo sviluppo di una procedura per la formazione di chetoni tramite cross-coupling decarbossilativo tra α-cheto acidi e aril bromuri. Il fotocatalizzatore utilizzato è il semiconduttore eterogeneo denominato graphitic carbon nitride (gCN). Il protocollo sviluppato è stato applicato su diversi α-chetoacidi e alogenuri arilici, al fine di ottenere legami C(sp2)-C(sp2) attraverso sistemi di dual catalisi Ni/gCN. Sono stati inoltre effettuati studi sulla scalabilità e sulla possibilità di applicazione in flusso. Sebbene la strategia sviluppata abbia dato buoni risultati in batch, risultano necessarie ulteriori ricerche per quanto riguarda i due ambiti sopracitati.