Arilazo solfoni come Photoacid Generators (PAGs) per l’apertura regioselettiva di anelli epossidici

Arylazo sulfones are used as Photoacid Generators (PAGs) for the visible-light photorelease of strong sulfonic acids to promote the ring opening of epoxides in benign media (DMC/water mixtures) or under neat conditions. Water, alcohols, azide and thiocyanate anions, electron-rich aromatics, as well as primary and secondary amines are used in the role of the nucleophile. The resulting 1,2-disubstituted adducts and amino alcohols are formed mostly in high yields and in a high regioselective fashion.

Gli arilazo solfoni vengono utilizzati come generatori di fotoacidi (PAGs) per il rilascio fotoindotto di acidi sulfonici forti mediante luce visibile, al fine di promuovere l'apertura dell'anello epossidico in mezzi green (miscele di DMC/acqua) o in condizioni senza solvente. Acqua, alcoli, anioni azidi e tiocianati, aromatici elettron ricchi, così come ammine primarie e secondarie, vengono utilizzati nel ruolo di nucleofili. Gli addotti 1,2-disostituiti risultanti e gli ammino alcoli si formano prevalentemente con elevate rese e in modo altamente regioselettivo.