Un nuovo approccio elettrochimico per la sintesi dei ciclopropani

The development of sustainable synthetic methodologies represents a key goal in modern organic chemistry. In this framework, electrochemistry serves as an efficient tool, employing electrons as clean reagents to drive chemical transformations while minimizing stoichiometric reagents and harsh conditions. This thesis focuses on the study and optimization of a new electrochemical route for cyclopropanation reactions. The reaction between an ylide and various olefinic substrates was investigated to evaluate the reaction efficiency, functional group tolerance, and substrate scope. The electrochemical protocol successfully afforded the corresponding cyclopropane derivatives in good yields. Furthermore, this work establishes a solid methodological basis for future applications in the synthesis of pharmaceutically relevant molecules, such as the antiarrhythmic agent cibenzoline, which contains a polysubstituted cyclopropane core.

Lo sviluppo di metodologie sintetiche sostenibili rappresenta un obiettivo chiave nella chimica organica moderna. In questo contesto, l'elettrochimica si configura come uno strumento efficiente, impiegando gli elettroni come reagenti puliti per promuovere le trasformazioni chimiche, riducendo al minimo l'uso di reagenti stechiometrici e condizioni reattive drastiche. Questa tesi si concentra sullo studio e sull'ottimizzazione di una nuova via elettrochimica per le reazioni di ciclopropanazione. È stata indagata la reazione tra un'illide e diversi substrati olefinici per valutare l'efficienza della reazione, la tolleranza ai gruppi funzionali e la variabilità dei substrati (substrate scope). Il protocollo elettrochimico ha permesso di ottenere con successo i corrispondenti derivati ciclopropanici con buone rese. Inoltre, questo lavoro pone una solida base metodologica per future applicazioni nella sintesi di molecole di interesse farmaceutico, come l'antiaritmico cibenzolina, caratterizzato da un nucleo ciclopropanico polisostituito.