The strategy with a dyedauxiliary group (DGs) is emerging as a viable approach to accommodate the urgent demand for photochemical methodologies without (photo)catalysts. It involves the conversion of a strong C-X bond of a stable substrate into a photolabile reactive moiety. In this thesis work, the azosulfonate group was rediscovered as water-soluble DGs, focusing on the synthesis and photochemical applications of arilazo sulfonates arylazos. UV and visible photoreactivity was investigated for application in arylation reactions on various substrates. Finally, the use as a photografting agent and photoinitiator provided an overview of the potential of arylazo sulfonates.

La strategia con gruppo dyedauxiliary (DGs) sta emergendo come valido approccio per assecondare la premente richiesta di approcci fotochimici senza (foto)catalizzatori. Si tratta della conversione di un legame forte C-X di un substrato stabile in una porzione reattiva fotolabile. In questo lavoro di tesi è stato riscoperto il gruppo azosolfonato come DGs solubile in mezzi acquosi, concentrando l'attenzione sulla sintesi e applicazioni fotochimiche degli arilazo solfonati. È stata indagata la fotoreattività in campo UV e visibile per l'applicazione in reazioni di arilazione su diversi substrati. In fine, l'utilizzo come agente di photografting e fotoiniziatore ha permesso di delineare un quadro generale sulle potenzialità degli arilazo solfonati.

Riscoperta degli Arilazo Solfonati: Sintesi ed Applicazioni Fotochimiche

NICCHIO, LUCA
2021/2022

Abstract

The strategy with a dyedauxiliary group (DGs) is emerging as a viable approach to accommodate the urgent demand for photochemical methodologies without (photo)catalysts. It involves the conversion of a strong C-X bond of a stable substrate into a photolabile reactive moiety. In this thesis work, the azosulfonate group was rediscovered as water-soluble DGs, focusing on the synthesis and photochemical applications of arilazo sulfonates arylazos. UV and visible photoreactivity was investigated for application in arylation reactions on various substrates. Finally, the use as a photografting agent and photoinitiator provided an overview of the potential of arylazo sulfonates.
2021
Rediscovery of Arylazo Sulfonates: Synthesis and Photochemical Applications
La strategia con gruppo dyedauxiliary (DGs) sta emergendo come valido approccio per assecondare la premente richiesta di approcci fotochimici senza (foto)catalizzatori. Si tratta della conversione di un legame forte C-X di un substrato stabile in una porzione reattiva fotolabile. In questo lavoro di tesi è stato riscoperto il gruppo azosolfonato come DGs solubile in mezzi acquosi, concentrando l'attenzione sulla sintesi e applicazioni fotochimiche degli arilazo solfonati. È stata indagata la fotoreattività in campo UV e visibile per l'applicazione in reazioni di arilazione su diversi substrati. In fine, l'utilizzo come agente di photografting e fotoiniziatore ha permesso di delineare un quadro generale sulle potenzialità degli arilazo solfonati.
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